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Xanthoprotein-Reaktion - Eiweiß-Nachweis

ID: 127243  |  Nr: 431  |  Institut für Chemieinformation

Schülerversuch ab Jahrgangsstufe 5

Kategorie: Eiweiße und Enzyme

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Reaktionsgleichung

Aus den 3 aromatischen Aminosäuren - Phenylalanin, Tryptophan, Tyrosin - entstehen die Produkte 3-Nitro-L-tyrosin, 4-Nitro-L-phenylalanin und 5-Nitrotryptophan. Exemplarisch wurde die Reaktionsgleichung von Tyrosin angegeben. Weiterhin kann sich aus Histidin das 5-Nitrohistidin und das 2-Nitrohistidin bilden. Von den beiden Produkten ist nur das 5-Nitro-L-histidin als Monohydrat bekannt. Zu beiden Verbindungen existieren keine Gefahrstoffdaten, daher wurde gemäß GefStoffV §6(14) eingestuft.

Durchführung

Fünf Reagenzgläser werden mit

1) Zuckerlösung (0,1 g Zucker in 10 ml Wasser)
2) Salzlösung  (0,1 g NaCl in 10 ml Wasser)
3) Lösung von Eiweißpulver (0,1 g Eiweißpulver in 10 ml Wasser)
4) gekochtes Eiweiß in Wasser  (0,1 g gekochtes Eiweiß in 10 ml Wasser)
5) Albumin-Lösung  (ca. 10 ml)
befüllt.
Man setzt jeweils 5 ml 12 %-ige Salpetersäure zu. Die 5 Reagenzgläser werden gleichzeitig in ein auf 80°C vorgewärmtes Wasserbad gehängt und dort einige Minuten erwärmt. 

Die Farbveränderungen und die Zeit bis zum Auftreten sind zu notieren. 

Geräte & Material

Heizplatte mit Wasserbad  

5 Reagenzgläser

Messzylinder 5 ml und 10 ml

Stativ(e) 

Gefahrstoffe
Name Formel CAS-Nr. H-Sätze P-Sätze Piktogramme
Albumin Fraktion V 90604-29-8
Natriumchlorid NaCl 7647-14-5
Salpetersäure 12% HNO₃·aq
H290 – Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
H314 – Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
P280 – Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P310 – Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM / Arzt ... anrufen.
P303+P361+P353 – BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P305+P351+P338 – BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
GHS05
Tryptophan C₁₁H₁₂N₂O₂ 73-22-3 153-94-6 54-12-6
Tyrosin C₉H₁₁NO₃ 60-18-4 556-02-5 556-03-6
Histidin C₆H₉N₃O₂ 71-00-1 351-50-8 4998-57-6
3-Nitro-L-tyrosin C₉H₁₀N₂O₅ 621-44-3
H302 – Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315 – Verursacht Hautreizungen.
H319 – Verursacht schwere Augenreizung.
H332 – Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335 – Kann die Atemwege reizen.
GHS07
5-Nitrotryptophan C₁₁H₁₁N₃O₄ 6525-46-8
H315 – Verursacht Hautreizungen.
H319 – Verursacht schwere Augenreizung.
H335 – Kann die Atemwege reizen.
P261 – Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.
P302+P352 – BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser / ... waschen.
P305+P351+P338 – BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
GHS07
5-Nitro-L-Histidin C₆H₈N₄O₄
H301 – Giftig bei Verschlucken.
H315 – Verursacht Hautreizungen.
H317 – Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319 – Verursacht schwere Augenreizung.
H341 – Kann vermutlich genetische Defekte verursachen <Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositions weg besteht>.
P202 – Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P302+P352 – BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser / ... waschen.
P301+P312+P330 – BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. Mund ausspülen.
P303+P361+P353+P315 – BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen. Sofort ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P305+P351+P338+P315 – BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
GHS06, GHS08
2-Nitro-L-histidin C₆H₈N₄O₄
H301 – Giftig bei Verschlucken.
H315 – Verursacht Hautreizungen.
H317 – Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319 – Verursacht schwere Augenreizung.
H341 – Kann vermutlich genetische Defekte verursachen <Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositions weg besteht>.
P202 – Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P302+P352 – BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser / ... waschen.
P301+P312+P330 – BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. Mund ausspülen.
P303+P361+P353+P315 – BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen. Sofort ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P305+P351+P338+P315 – BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
GHS06, GHS08
Persönliche Schutzausrüstung
  • Eine Gestellschutzbrille ist zu tragen.
  • Als Spritzschutz dienen Nitril-Einmalhandschuhe.
Schutzmaßnahmen

Eine Gestellbrille ist für diesen Versuch ausreichend, da die Gefahr eines Verspritzens von Säure sehr gering ist. 

Die Salpetersäure kann mittels Messzylinder oder Pipette abgemessen werden. 

⚠ Gefahren
  • durch Hautkontakt
  • durch Augenkontakt
⚠ Weitere Gefahren und Hinweise
  • Größere Leckagen
    Im Havariefall Raum unverzüglich verlassen und Feuerwehr (Telefon 112) sowie Schulleitung alarmieren, kleine Leckagen können mit Chemikalienbinder aufgenommen werden, hierbei ist geeigneter Selbstschutz erforderlich, Schülerinnen und Schüler halten sicheren Abstand.

Durch die Verwendung von 12%-iger Salpetersäure wurde die Gefährung im Kontaminationsfall reduziert. 

Für den den Dennochfall ist ein Korbbrille (Augenschutz) und eine Schutzhandschuhe aus Nitrilkautschuk zu tragen. 

Durch die Erwärmung im Wasserbad ist im Falle von Glasbruch eine starke Verdünung gewährleistet. 

Das verwendete Eiweißpulver (Whey-Protein) ist als Nahrungsergänzungsmittel in Supermärkten erhältlich. Es ist kein Gefahrstoff. Das gleiche gilt für den Haushaltszucker, Kochsalz und Albumin.

Die Gehalte an Aminosäure in Whey-Protein-Pulver und auch im Eiereiweis sind kleiner 1%. Somit sind die Gehalte an den gebildeten nitrierten Aminosäure < 0,1% und stellen damit als nicht vollständig geprüfte Stoffe ein vernachlässigbares Risiko dar. Nur für 4-Nitro-L-phenylalanin wird vereinzelt H 301 - Giftig bei Verschlucken - angegeben. Dies wurde als worse-case - Betrachtung übernommen. 

⚠ Sicherheitshinweise

Beim Tragen von Handschuhen ist besonderes Augenmerk auf die Hygiene zu richten, um eine Verschleppung von Kontaminationen zu vermeiden.

Vorratsgebinde werden nicht in den Unterrichtsraum gebracht.

Chemikaliengebinde werden in Tragehilfen (Eimer, Tragekästen etc.) transportiert, nicht in der Hand oder der Kitteltasche.

Die Betriebsanweisungen und einschlägigen Regelungen für die Schule sind zu beachten.

Die Reaktionsprodukte sind teilweise unbekannte bzw. nicht vollständig geprüfte Stoffe. Daher ist trotz der geringen Konzentrationen ein Kontakt mit den Stoffen zu vermeiden. 

Substitution Substitution 1
Substitution von Gefahrstoffen, Verwendungsformen und -verfahren wurde geprüft. Der Versuch ist zur Vermittlung wesentlicher Lerninhalte nicht verzichtbar und kann unter Einhaltung der in der Versuchsvorschrift genannten Einschränkungen und mit den dort genannten Schutzmaßnahmen durchgeführt werden.
Gefährliche Stoffeigenschaften oder andere Gefährdungen, die eine Durchführung durch Schüler/innen oder Lehrkräfte grundsätzlich ausschließen würden, sind nicht bekannt. Die Stoffliste DGUV Information 213-098 in degintu.dguv.de wurde berücksichtigt.

25 % - ige Salpetersäure wurde durch 12%-ige ersetzt. 

Entsorgung

Nach Versuchsende können die Reststoffe mit viel Wasser in die Kanalisation gespült werden. 

Medien & Abbildungen
Reaktionsprodukte.jpg
Reaktionsprodukte.jpg

Bitte Versuchsvorschrift / Gefährdungsbeurteilung entsprechend ergänzen.

Hinweise & Kommentare

Die Versuchsreihe sollte vorher durch die Lehrkraft überprüft werden. Die 12%-ige Salpetersäure ist durch entsprechende Verdünnung herzustellen und den SchülerInnen zur Verfügung zu stellen. 

Literatur

01.09.2024; aus Sammlung Nr. 04/v23; bearbeitet AK
01.07.2025 aktualisiert und nitrierte Produkte ergänzt. AK

https://de.wikipedia.org/wiki/Xanthoprotein-Reaktion;
https://de.wikipedia.org/wiki/Nitrotyrosin
5-nitro-L-histidine monohydrate 80156-56-5 wiki