Kalte Synthese von Propionylsalicylsäure
ID: 160366 | Nr: 627 | Institut für Chemieinformation
Schülerversuch ab Jahrgangsstufe 10Kategorie: organische Synthese, Arbeitstechniken
Für diesen Versuch wurde noch keine dauerhafte DOI erzeugt.
Der Rundkolben wird im Abzug am Stativ so geklammert, dass sich Hebebühne, Magnetheizrührer und Wasserbad ohne Behinderung darunter platzieren und auch wieder entfernen lassen.
In den Rundkolben werden über den Pulvertrichter 5 g Salicylsäure /DMAP-Germisch und das Magnetrührstäbchen gegeben. Es werden Nitril-Einmalhandschuhe als Spritzschutz getragen.
Im Seitenhals wird das Thermometer platziert (mit Schliffklammer sichern).
3,9 g Propionsäureanhydrid werden nun über den Pulvertrichter eingefüllt.
Der Pulvertrichter wird entfernt (abtropfende Reste in einem Becherglas auffangen), der Rückflusskühler aufgesetzt und am Stativ geklammert (Apparatur nicht verspannen).
Es wird ein mäßiger Kühlwasserstrom eingestellt.
Der Magnetheizrührer mit dem Wasserbad wird mit der Hebebühne unter dem Kolben platziert, so dass noch wenige Millimeter Abstand zum Kolbenboden bleiben, die Mischung aber gut durchrührt werden kann.
Unter Rühren wird die Mischung nun für 15 Minuten zunächst bei Raumtemperatur gerührt, Das Reaktionsgemisch erwärmt sich durch die einsetzende Reaktion auf ca. 40°C
Das Thermometer wird entfernt und der Seitenhals mit einem Schliffstopfen (oder Gewindekappe) verschlossen.
Der Kolben wird vom Kühler entfernt, mit einem weiteren Schliffstopfen (oder Gewindekappe) verschlossen und im Eisbad platziert.
Der im Eisbad ausfallende weiße Niederschlag wird abgenutscht und dreimal mit jeweils 10 ml eisgekühltem reinen Wasser ausgespült (mit der Spritzflasche, die zuvor im Eisbad gekühlt wurde).
Den auf der Nutsche weitgehend trockengesaugten Niederschlag von Propionylsalicylsäure lässt man an der Luft vollständig trocknen (oder im Trockenschrank bei 50 °C, es müssen dann aber alle restlichen Spuren von Propionsäure oder Propionsäureanhydrid ausgewaschen worden sein).
Das Rohprodukt kann statt des letzten Schritts auch in einem Erlenmeyerkolben zur Reinigung mit 16 ml reinem Wasser und 4 ml Ethanol versetzt werden.
Der Kolben wird am Stativ in das Wasserbad gehängt und auf max. 80 °C erhitzt, dabei immer wieder umgeschwenkt, bis der Feststoff gelöst ist.
Der Kolben wird nun in dem Eisbad ruhig abkühlen gelassen. Gegen das Umfallen schützt ein aufgesetzter Beschwerungsring.
100-ml-Zweihals-Rundkolben (2 mal NS 29 oder NS 29 und Seitenhals NS 14,5 oder mit Gewindeverschraubungen)
Rückflusskühler NS 29 oder mit Gewindeverschraubung
Pulvertrichter NS 29
Einmal-Pipette
25-ml-Messzylinder
Waage (auf mind. 1 g genau)
100-ml-Erlenmeyerkolben (Weithals)
Filternutsche mit passendem Filterpapier
Schlaucholive
Magnetrührstäbchen
Magnetheizrührer mit Wasserbad
Hebebühne
Glas- oder Digital-Thermometer, passend in den Schliff des Seitenhalses des Rundkolbens (Thermometer mit Schliffkern oder passendes Gewinderohr mit Septum)
Teflondichtringe oder -hülsen, sonst Schlifffett (bevorzugt wasserlöslich)
Schale mit Eis-Eiswassergemisch (Glas, Kunststoff oder Metall, der Rundkolben muss darin gut Platz finden)
Korkring für den Rundkolben (zum Abstellen)
Beschwerungsring für den Erlenmeyerkolben (kann auch aus einem Stück Elektrokabel geformt werden)
Weiterführende Informationen zu Geräten sind in der Geräteverwaltung hinterlegt.
| Name | Formel | CAS-Nr. | H-Sätze | P-Sätze | Piktogramme |
|---|---|---|---|---|---|
| Salicylsäure | OHC₆H₄COOH | 69-72-7 |
H302
– Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H318
– Verursacht schwere Augenschäden.
H361d
– Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.
|
P202
– Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P264
– Nach Gebrauch ... gründlich waschen.
P280
– Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P301+P312
– BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM / Arzt ... anrufen.
P308+P313
– BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P305+P351+P338
– BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
|
GHS05, GHS07, GHS08 |
| Propionsäure | C₂H₅COOH | 79-09-4 |
H226
– Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H314
– Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H335
– Kann die Atemwege reizen.
|
P210
– Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
P233
– Behälter dicht verschlossen halten.
P240
– Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P280
– Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P303+P361+P353
– BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P305+P351+P338
– BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
|
GHS02, GHS05, GHS07 |
| Propionsäureanhydrid | C₆H₁₀O₃ | 123-62-6 |
H314
– Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
|
P280
– Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P363
– Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P301+P330+P331
– BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P303+P361+P353
– BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P304+P340+P310
– BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.
P305+P351+P338
– BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
|
GHS05 |
| Propionylsalicysäure | C₁₀H₁₀O₄ | 6328-44-5 |
H302
– Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
– Verursacht Hautreizungen.
H319
– Verursacht schwere Augenreizung.
H335
– Kann die Atemwege reizen.
|
P261
– Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.
P305+P351+P338
– BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
|
GHS07 |
| Salicylsäure/Dimethylaminopyridin (9/1) |
H302
– Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H311
– Giftig bei Hautkontakt.
H315
– Verursacht Hautreizungen.
H318
– Verursacht schwere Augenschäden.
H332
– Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H361
– Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen <konkrete Wirkung angebensofern bekannt><Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahrbei keinem anderenExpositionsweg besteht>.
H370
– Schädigt die Organe <oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt><Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht>.
H412
– Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
|
GHS05, GHS06, GHS08 |
-
Eine Gestellschutzbrille ist zu tragen.
-
Als Spritzschutz dienen Nitril-Einmalhandschuhe.
-
durch Einatmen
-
durch Hautkontakt
-
durch Augenkontakt
-
Größere LeckagenIm Havariefall Raum unverzüglich verlassen und Feuerwehr (Telefon 112) sowie Schulleitung alarmieren, kleine Leckagen können mit Chemikalienbinder aufgenommen werden, hierbei ist geeigneter Selbstschutz erforderlich, Schülerinnen und Schüler halten sicheren Abstand.
Der Versuch stellt relativ hohe Anforderungen an die experimentellen Fähigkeiten, diese müssen daher vorher vermittelt werden.
Die Freisetzung von Propionsäureanhydrid muss minimiert werden. Daher wird zusätzlich zum Abzug auch unter Rückflusskühlung gearbeitet. Beim Trocknen dürfen keine Rückstande mehr aus dem Produkt frei werden können.
Beim Tragen von Handschuhen ist besonderes Augenmerk auf die Hygiene zu richten, um eine Verschleppung von Kontaminationen zu vermeiden.
Vorratsgebinde werden nicht in den Unterrichtsraum gebracht.
Chemikaliengebinde werden in Tragehilfen (Eimer, Tragekästen etc.) transportiert, nicht in der Hand oder der Kitteltasche.
Die Betriebsanweisungen und einschlägigen Regelungen für die Schule sind zu beachten.
Gefährliche Stoffeigenschaften oder andere Gefährdungen, die eine Durchführung durch Schüler/innen oder Lehrkräfte grundsätzlich ausschließen würden, sind nicht bekannt. Die Stoffliste DGUV Information 213-098 in degintu.dguv.de wurde berücksichtigt.
Der Ersatz von Acetanhydrid durch Propansäureanhydrid führt bei Beibehaltung des übrigen Verfahrens durch eine Reduktion des Freisetzungsverhaltens der Edukte (Säureanhydride) und Produkte (Carbonsäuren) zu einer Verringerung der Gefährdung durch die Exposition ätzender Dämpfe bei vergleichbarer GHS-CLP-Einstufung). Bei 20 °C (bei höheren Temperaturen entsprechend mehr) ist der Dampfdruck des Propionsäureanhydrids mit weniger als 2 mbar deutlich geringer als der des Essigsäureanhydrids, ebenso ist der Dampfdruck der Propionsäure deutlich geringer als der der Essigsäure (dies gilt auch für die wässrigen Waschlösungen). Wegen der gleichen Verfahren (gleiche Apparaturen, gleiche Zeiten, gleiche Oberflächen, gleiche Temperaturen) kann daher abgeschätzt werden, dass die Exposition gegenüber Propionsäure und ihrem Anhydrid deutlich geringer ist, als dies für Propionsäure und Propionsäureanhydrid der Fall ist.
NMR-Spektren (T.H. Brock et al.): 500-MHz-1H und 125-MHz-13C
Strukturformel Propionylsalicylsäure
T. H. Brock, K. Thieme, Labor Leuna der BG RCI, nyp
Klemeyer, Horst; Leserbrief Schnell und cool: „Kalte Synthese“ des Wirkstoffs Paracetamol im Chemieunterricht (2025), https://doi.org/10.1002/ckon.202500026