Gelborange S (Herstellung)
ID: 185544 | Nr: 639 | Institut für Chemieinformation
Schülerversuch ab Jahrgangsstufe 5Kategorie: Aromaten und Farbstoffe
Reaktionsmechanismus analog https://de.wikipedia.org/wiki/Azokupplung als dirigierender Elektronendonator dient der phenolische O-H Rest.
Lösung 1
1 g Sulfanilsäure wird in 50 ml entionisiertem Wasser suspendiert und mit 10 ml Salzsäure (w = 25 %) versetzt.
Anschließend wird mit Wasser auf ein Volumen von ca. 200 ml aufgefüllt.
Lösung 2
0,1 g Natriumnitrit werden in der 50-ml-Flasche in 20 ml entionisiertem Wasser gelöst.
Versuchsdurchführung
0,5 mmol der Schäffersäure werden abgewogen und in je ein gekennzeichnetes Reagenzglas überführt.
Es werden jeweils 2 ml entionisiertes Wasser zugesetzt, so dass Suspensionen entstehen.
Ein viertes, mit ebenfalls 2 ml Wasser gefülltes Reagenzglas dient als Blindprobe.
Nun werden 8 ml Lösung 1 mit 4 Tropfen Lösung 2 in einem 25-ml-Erlenmeyerkolben gemischt und die Mischung auf die vier Reagenzgläser aufgeteilt.
Es wird vorsichtig geschüttelt, damit sich alles gut vermischt.
Nach Zugabe von jeweils 2 ml 10%iger Ammoniak-Lösung lassen sich gelbe, orange und orangerote Färbungen der Lösungen beobachten.
2 x 250 mL & 1* 25 mL Erlenmeyerkolben
2 Tropf- & 1x Maßpipette (5mL)
50 mL Flasche & 4 Reagenzgläser
| Name | Formel | CAS-Nr. | H-Sätze | P-Sätze | Piktogramme |
|---|---|---|---|---|---|
| Sulfanilsäure | NH₂C₆H₄SO₃H | 121-57-3 6101-32-2 |
H315
– Verursacht Hautreizungen.
H317
– Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
– Verursacht schwere Augenreizung.
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P261
– Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.
P264
– Nach Gebrauch ... gründlich waschen.
P272
– Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280
– Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P302+P352
– BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser / ... waschen.
P305+P351+P338
– BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
|
GHS07 |
| Ammoniak, wässrige Lösung 10% | NH₃·aq |
H314
– Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H335
– Kann die Atemwege reizen.
H410
– Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
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P261
– Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.
P271
– Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280
– Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P303+P361+P353
– BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P305+P351+P338
– BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
|
GHS05, GHS07, GHS09 | |
| Salzsäure 25% | HCl·aq |
H290
– Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
H314
– Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H335
– Kann die Atemwege reizen.
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P234
– Nur im Originalbehälter aufbewahren.
P261
– Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.
P271
– Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280
– Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P303+P361+P353
– BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P305+P351+P338
– BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
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GHS05, GHS07 | |
| Natriumnitrit 0,5 % | |||||
| Schäffersäure | C₁₀H₈O₄S | 93-01-6 | |||
| Dinatrium-6-hydroxy-5-((4-sulfonatophenyl)azo)naphthalin-2-sulfonat | C₁₆H₁₀N₂Na₂O₇S₂ | 2783-94-0 |
Gelborange S gilt als ein sicherer Lebensmittelfarbstoff. Durch reduktive Spaltung entstehen ungefährliche Produkte
https://www.dguv.de/medien/ipa/publikationen/ipa-reporte/09-02-27_bgfa-report2_azofarbstoffe.pdf
Gelborange S
Klemeyer, Horst (2026) Gelborange S, Versuchsvorschrift zur Synthese. doi: 10.5281/zenodo.21889206
Tami, Kristi; Popova, Anastasia; Proni, Gloria (2017) Engaging Students in Real-World Chemistry through Synthesis and Confirmation of Azo Dyes via Thin Layer Chromatography To Determine the Dyes Present in Everyday Foods and Beverages. Journal of Chemical Education, 94(4), 471–475. doi:10.1021/acs.jchemed.6b00334