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Schüler-Freihandsynthese von Heptylacetat

ID: 69612  |  Nr: 134  |  Institut für Chemieinformation

Schülerversuch ab Jahrgangsstufe 5

Kategorie: Ester, Fette, Tenside

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Durchführung

Die Schüler geben in ein Reagenzglas, in dem ein Gemisch aus 3 ml konz. Essigsäure und 0,5 ml konz. Schwefelsäure vorgelegt wurde, mit einer Pipette mit Pileusball ca. 2 mL Heptanol und drei Siedesteinchen hinzu. Das Reagenzglas wird daraufhin mit dem Stopfen und Steigrohr verschlossen und in eine Reagenzglasklammer
eingespannt. Das Heißluftgebläse wird aufrecht auf den Schülerexperimentiertisch gestellt und so betrieben. Das Reagenzglas wird nun schräg, für kurze Intervalle von jeweils 10-20 s in den Heißluftstrom gehalten und dabei vorsichtig geschüttelt. Dieser Vorgang wird nach ca. jeweils 30 s zweimal wiederholt.
Aufarbeitung:
Nachdem das Reagenzglas auf Raumtemperatur abgekühlt ist, wird das Reaktionsgemisch vorsichtig in das Becherglas gegossen, in dem 20 mL kaltes Wasser vorgelegt wurden. Nach einer Minute kann der Inhalt des Becherglases zurück in das Reagenzglas gefüllt werden. Der entstandene Ester scheidet sich als wasserklare ölige Phase oberhalb der wässrigen Phase ab.

Hinweise:

Die wässrige Säure kann durch Zusatz von einem Tropfen des Indikators Methylorange gefärbt werden. Die Phasengrenze zwischen dem Ester und so rot gefärbten wässrigen Phase ist dann leichter zu erkennen. Alternativ ist es möglich die wässrige Phase vor der Abtrennung des Esters durch Zugabe von Magnesiumoxid zu neutralisieren, wobei die Farbe von rot auf gelb umschlägt.

Geräte & Material

Reagenzglasständer,
Reagenzglas (mit Rand),
50 mL Becherglas,
Reagenzglashalter,
Gummistopfen mit Steigrohr (l = ca. 20 cm),

Pipette mit Pileusball

Pasteurpipette,

Heißluftgebläse (z.B. Steinel HL 1810 S),
Siedesteinchen,

Einweghandschuhe,

Schutzbrille

Gefahrstoffe
Name Formel CAS-Nr. H-Sätze P-Sätze Piktogramme
Essigsäure CH₃COOH 64-19-7
H226 – Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H314 – Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
P210 – Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
P280 – Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P310 – Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM / Arzt ... anrufen.
P301+P330+P331 – BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P303+P361+P353 – BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P305+P351+P338 – BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
GHS02, GHS05
1-Heptanol C₇H₁₅OH 111-70-6
H319 – Verursacht schwere Augenreizung.
P264 – Nach Gebrauch ... gründlich waschen.
P280 – Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P337+P313 – Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P305+P351+P338 – BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
GHS07
Schwefelsäure 96% H₂SO₄ 7664-93-9
H290 – Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
H314 – Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
P234 – Nur im Originalbehälter aufbewahren.
P280 – Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P363 – Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P303+P361+P353 – BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P304+P340+P310 – BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.
P305+P351+P338 – BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
GHS05
Wasser, entionisiert H₂O 7732-18-5
Heptylacetat C₉H₁₈O₂ 112-06-1
Persönliche Schutzausrüstung
  • Eine Gestellschutzbrille ist zu tragen.
  • Als Spritzschutz dienen Nitril-Einmalhandschuhe.
Schutzmaßnahmen
Die konz. Essigsäure und konz. Schwefelsäure werden unter dem Abzug gemischt. Der Fachraum wird gut gelüftet. (Querlüftung) Das vorgelegte Säuregemisch wird im Fachraum mit dem Alkohol versetzt und dort im Heißluftstrom erwärmt.
⚠ Gefahren
  • durch Einatmen
  • durch Hautkontakt
  • durch Augenkontakt
  • Brandgefahr
  • Explosionsgefahr
⚠ Weitere Gefahren und Hinweise
  • Entstehungsbrände
    Entstehungsbrände mit Feuerlöscher bekämpfen. Schülerinnen und Schüler halten sicheren Abstand. Können diese nicht sofort gelöscht werden, Raum unverzüglich verlassen und Feuerwehr sowie Schulleitung alarmieren. Personenbrände mit Handbrause oder ggf. Feuerlöscher unverzüglich bekämpfen, hier zählt jede Sekunde!
⚠ Sicherheitshinweise

Hinweis:
Die Estersynthesen können im Reagenzglas mit Steigrohr alternativ auch innerhalb von 10 Minuten in einem ca. 80°C warmen Wasserbad durchgeführt werden. Die Fehler, die beim Erwärmen mittels Heißluftgebläse insbesondere durch eine unzureichende Beachtung der Temperatur- bzw. der Zeitvorgaben gemacht werden können, werden dadurch aber zulasten der Schüleraktivität ausgeschlossen.

Substitution Substitution 1
Substitution von Gefahrstoffen, Verwendungsformen und -verfahren wurde geprüft. Der Versuch ist zur Vermittlung wesentlicher Lerninhalte nicht verzichtbar und kann unter Einhaltung der in der Versuchsvorschrift genannten Einschränkungen und mit den dort genannten Schutzmaßnahmen durchgeführt werden.
Gefährliche Stoffeigenschaften oder andere Gefährdungen, die eine Durchführung durch Schüler/innen oder Lehrkräfte grundsätzlich ausschließen würden, sind nicht bekannt. Die Stoffliste DGUV Information 213-098 in degintu.dguv.de wurde berücksichtigt.

Klemeyer, H., 2022: Risikobewertung: Sortieren, vergleichen, gruppieren, doi: 10.1002/nadc.20224126220 

Heptylpropionat ist nach dem gemäß REACH Anhang XI einschlägigen Analogiekonzept (Read-across) und der Einstufung durch den Handel kein Gefahrstoff (Quelle: https://msds.chemicalbook.com/Search/MSDS?cbn=CB3371541&l=EN). Dennoch ist in es in der DEGINTU-Stoffliste aber nach wie vor als solcher ausgewiesen (Quelle: https://degintu.dguv.de/chemicals/export/pdf).

Es ist deshalb empfehlenswert  für die Gefährdungsbeurteilung in DEGINTU eine Doublette von Heptylpropionat ohne GHS-Einstufung dort neu anzulegen.

Medien & Abbildungen
Versuchsabbildung des Freihandexperiments
Literatur

Klemeyer, H. 2008, Das Experiment, Freihandexperimente zum Thema Ester doi:  10.1002/ckon.200890017

Klemeyer, H. 2020, Sicheres Experimentieren - Synthese naturidentischer Aromen als Experiment im Chemieunterricht Optimierung der Sicherheit im Chemieunterricht durch systematische Ersatzstoffprüfung am Beispiel der Synthese von Blumen-, Kräuter-, Gemüse und Obstaromen, doi:  10.1002/ckon.202000034 https://www.gdch.de/my/article/risikobewertung-sortieren-vergleichen-gruppieren-4126220