Synthese n-Alkylalkanoten durch Umesterung von Triglyceriden, Beispiel Propylpropionat
ID: 126520 | Nr: 429 | Institut für Chemieinformation
Schülerversuch ab Jahrgangsstufe 5Kategorie: Ester, Fette, Tenside
Da das gebildete Propylpropionat sofort nach seiner Bildung aus dem aus dem Reaktionsgemisch verdunstet ist eine Rückreaktion nicht möglich. Es kann sich kein Gleichgewicht einstellen. Bild: Wikipedia
In einer Tüpfelplatte werden ca. 2 Tropfen Tripropionin (Glycerintripropionat) mit 3 Tropfen 1-Propanol gemischt und mit einem Tropfen Natronlauge verrührt.
Der Nachweis des Propylpropionats erfolgt über seinen charakteristischen Geruch. Propylpropionat; ZVG = 510344 ist leichtflüchtig, pD = 13,5 hPa bei 20°C und riecht intensiv nach Traube und Ananas.
Die Versuchsvorschrift ist durch den Austausch von Tripropionin durch andere Carbonsäureester und den Austausch von 1-Propanol durch andere 1-Alkanole auf die Synthese entsprechender leichtflüchtiger Ethylester (Fruchtester) übertragbar, wobei lediglich die Menge des Alkanols entsprechend gemäß der steigenden Molmasse erhöht werden muss.
|
Glycerinester |
Name |
Ethanol |
1-Propanol |
1-Butanol |
1-Pentanol |
1-Hexanol |
1-Heptanol |
1-Octanol |
|
Wikipedia |
||||||||
|
ZVG / ECHA |
||||||||
|
TheGoodScents |
||||||||
|
Wikipedia |
Hexylpropionat |
Heptylpropionat |
||||||
|
ZVG / ECHA |
||||||||
|
TheGoodScents |
||||||||
|
Wikipedia |
Heptylbutyrat |
|||||||
|
ZVG / ECHA |
||||||||
|
TheGoodScents |
Eine Tüpfelplatte (Testplatte) aus Porzellan oder Glas und ein Glasstab
| Name | Formel | CAS-Nr. | H-Sätze | P-Sätze | Piktogramme |
|---|---|---|---|---|---|
| Glycerin | HOCH₂CH(OH)CH₂OH | 56-81-5 | |||
| Natriumhydroxid 50% | NaOH·aq |
H290
– Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
H314
– Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
|
P280
– Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P308+P310
– BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.
P303+P361+P353
– BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P305+P351+P338
– BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
|
GHS05 | |
| Propylpropionat | C₆H₁₂O₂ | 106-36-5 |
H226
– Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H332
– Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
|
P210
– Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
P261
– Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.
P312
– Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM / Arzt ... anrufen.
P304+P340
– BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P403+P233
– Behälter dicht verschlossen an einem gut belüfteten Ort aufbewahren.
P303+P361+P353
– BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
|
GHS02, GHS07 |
| Ethanol | C₂H₅OH | 64-17-5 |
H225
– Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H319
– Verursacht schwere Augenreizung.
|
P210
– Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
P233
– Behälter dicht verschlossen halten.
P240
– Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241
– Explosionsgeschützte elektrische Betriebsmittel / Lüftungsanlagen / Beleuchtung /... verwenden.
P242
– Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P305+P351+P338
– BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
|
GHS02, GHS07 |
| Glycerintripropionat | C₁₂H₂₀O₆ | 139-45-7 |
-
Eine Gestellschutzbrille ist zu tragen.
-
Als Spritzschutz dienen Nitril-Einmalhandschuhe.
-
durch Hautkontakt
-
durch Augenkontakt
-
Brandgefahr
-
Explosionsgefahr
-
EntstehungsbrändeEntstehungsbrände mit Feuerlöscher bekämpfen. Schülerinnen und Schüler halten sicheren Abstand. Können diese nicht sofort gelöscht werden, Raum unverzüglich verlassen und Feuerwehr sowie Schulleitung alarmieren. Personenbrände mit Handbrause oder ggf. Feuerlöscher unverzüglich bekämpfen, hier zählt jede Sekunde!
Gefährliche Stoffeigenschaften oder andere Gefährdungen, die eine Durchführung durch Schüler/innen oder Lehrkräfte grundsätzlich ausschließen würden, sind nicht bekannt. Die Stoffliste DGUV Information 213-098 in degintu.dguv.de wurde berücksichtigt.
Durch minimierte Reaktionsgröße, die Reaktionsführung bei Raumtemperatur und den Verzicht auf flüchtige freie Carbonsäuren ist die Versuchsvorschrift gegenüber der sauren Veresterung deutlich weniger gefährlich.
Es handelt sich um eine Synthese von Propylpropionat, ohne mit der leicht flüchtigen und ätzenden Propionsäure umgehen zu müssen. Die als Katalysator verwendete Natronlauge ist mit „Hautätzend Kategorie 1A“ eingestuft, dies entspricht einer hohen Gefahrenhöhe. Die Substitutionsprüfung mit weniger gefährlichen Methansulfonsäure (saure Katalyse) war nicht erfolgreich.
Abbildung: Tüpfelplatte mit zwölf "Reaktionsmulden" Bild: Klüver & Schulz GmbH
Versuchsvorschrift: Synthese n-Alkylalkanoten durch Umesterung von Triglyceriden, Beispiel Propylpropionat (2026) Klemeyer, H. DOI: 10.5281/zenodo.22832401
Schülerexperimente zur Synthese naturidentischer, geruchsaktiver Ester im Mikromaßstab durch alkalisch katalysierte Umesterung von Glyceriden (2026); DOI: 10.1002/ckon.70023