Synthese von 1-Heptylacetat (1-Alkylalkanoate) als Schülerfreihandexperimente
ID: 132019 | Nr: 432 | Institut für Chemieinformation
Schülerversuch ab Jahrgangsstufe 5Kategorie: Ester, Fette, Tenside
Die saure Veresterung ist eine Gleichgewichtsreaktion bei der das durch die Reaktion gebildete Wasser durch die hygroskopische Schwefelsäure gebunden wird und damit dem Gleichgewicht entzogen wird. Bild: Wikipedia
Die Schüler geben in ein Reagenzglas, in dem ein Gemisch aus 3 ml konz. Essigsäure und 0,5 ml konz. Schwefelsäure vorgelegt wurde, mit einer Pipette mit Pileusball ca. 2 mL Heptanol und drei Siedesteinchen hinzu. Das Reagenzglas wird daraufhin mit dem Stopfen und Steigrohr verschlossen und in eine Reagenzglasklammer
eingespannt. Das Heißluftgebläse wird aufrecht auf den Schülerexperimentiertisch gestellt und so betrieben. Das Reagenzglas wird nun schräg, für kurze Intervalle von jeweils 10-20 s in den Heißluftstrom gehalten und dabei vorsichtig geschüttelt. Dieser Vorgang wird nach ca. jeweils 30 s zweimal wiederholt.
Aufarbeitung:
Nachdem das Reagenzglas auf Raumtemperatur abgekühlt ist, wird das Reaktionsgemisch vorsichtig in das Becherglas gegossen, in dem 20 mL kaltes Wasser vorgelegt wurden. Nach einer Minute kann der Inhalt des Becherglases zurück in das Reagenzglas gefüllt werden. Der entstandene Ester scheidet sich als wasserklare ölige Phase oberhalb der wässrigen Phase ab.
Hinweise:
Die wässrige Säure kann durch Zusatz von einem Tropfen des Indikators Methylorange gefärbt werden. Die Phasengrenze zwischen dem Ester und so rot gefärbten wässrigen Phase ist dann leichter zu erkennen. Alternativ ist es möglich die wässrige Phase vor der Abtrennung des Esters durch Zugabe von Magnesiumoxid zu neutralisieren, wobei die Farbe von rot auf gelb umschlägt.
Das Verfahren eignet sich zur kombinatorischen Synthese von 1-Alkylalkanoaten. Die Mengen sind entsprechend der Molmassen der Edukte anzupassen.
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Säure |
Name |
Ethanol |
1-Propanol |
1-Butanol |
1-Pentanol |
1-Hexanol |
1-Heptanol |
1-Octanol |
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Wikipedia |
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ZVG / ECHA |
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TheGoodScents |
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Wikipedia |
Hexylpropionat |
Heptylpropionat |
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ZVG / ECHA |
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TheGoodScents |
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Wikipedia |
Heptylbutyrat |
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ZVG / ECHA |
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TheGoodScents |
Geruch |
Reagenzglasständer,
Reagenzglas (mit Rand),
50 mL Becherglas,
Reagenzglashalter,
Gummistopfen mit Steigrohr (l = ca. 20 cm),
Pipette mit Pileusball
Pasteurpipette,
Heißluftgebläse (z.B. Steinel HL 1810 S),
Siedesteinchen,
Einweghandschuhe,
Schutzbrille
| Name | Formel | CAS-Nr. | H-Sätze | P-Sätze | Piktogramme |
|---|---|---|---|---|---|
| Essigsäure | CH₃COOH | 64-19-7 |
H226
– Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H314
– Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
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P210
– Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
P280
– Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P310
– Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM / Arzt ... anrufen.
P301+P330+P331
– BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P303+P361+P353
– BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P305+P351+P338
– BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
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GHS02, GHS05 |
| 1-Heptanol | C₇H₁₅OH | 111-70-6 |
H319
– Verursacht schwere Augenreizung.
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P264
– Nach Gebrauch ... gründlich waschen.
P280
– Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P337+P313
– Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P305+P351+P338
– BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
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GHS07 |
| Schwefelsäure 96% | H₂SO₄ | 7664-93-9 |
H290
– Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
H314
– Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
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P234
– Nur im Originalbehälter aufbewahren.
P280
– Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P363
– Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P303+P361+P353
– BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P304+P340+P310
– BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.
P305+P351+P338
– BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
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GHS05 |
| Wasser, entionisiert | H₂O | 7732-18-5 | |||
| 1-Heptylacetat | C₉H₁₈O₂ | 112-06-1 |
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Eine Gestellschutzbrille ist zu tragen.
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Als Spritzschutz dienen Nitril-Einmalhandschuhe.
Die konz. Essigsäure und konz. Schwefelsäure werden unter dem Abzug gemischt. Der Fachraum wird gut gelüftet. (Querlüftung) Das vorgelegte Säuregemisch wird im Fachraum mit dem Alkohol versetzt und dort im Heißluftstrom erwärmt.
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durch Hautkontakt
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durch Augenkontakt
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Brandgefahr
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Explosionsgefahr
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EntstehungsbrändeEntstehungsbrände mit Feuerlöscher bekämpfen. Schülerinnen und Schüler halten sicheren Abstand. Können diese nicht sofort gelöscht werden, Raum unverzüglich verlassen und Feuerwehr sowie Schulleitung alarmieren. Personenbrände mit Handbrause oder ggf. Feuerlöscher unverzüglich bekämpfen, hier zählt jede Sekunde!
Hinweis:
Die Estersynthesen können im Reagenzglas mit Steigrohr alternativ auch innerhalb von 10 Minuten in einem ca. 80°C warmen Wasserbad durchgeführt werden. Die Fehler, die beim Erwärmen mittels Heißluftgebläse insbesondere durch eine unzureichende Beachtung der Temperatur- bzw. der Zeitvorgaben gemacht werden können, werden dadurch aber zulasten der Schüleraktivität ausgeschlossen.
Gefährliche Stoffeigenschaften oder andere Gefährdungen, die eine Durchführung durch Schüler/innen oder Lehrkräfte grundsätzlich ausschließen würden, sind nicht bekannt. Die Stoffliste DGUV Information 213-098 in degintu.dguv.de wurde berücksichtigt.
Bei der sauer katalysierten Esterbildung können Geräte oder Verfahren nicht ersetzt werden.
Zur Stoffauswahl siehe "Sicheres Experimentieren - Synthese naturidentischer Aromen im Chemieunterricht, Sicherheit mittels Ersatzstoffprüfung für die Synthese von Blumen-, Kräuter-, Gemüse- & Obstaromen"
Versuchsvorschrift: Synthese von 1-Heptylacetat (1:Alkylalkanoate) als Schülerfreihandexperiment (2026) Klemeyer, H. DOI: 10.5281/zenodo.22832338
Horst Klemeyer (2008), Das Experiment, Freihandexperimente zum Thema Ester https://doi.org/10.1002/ckon.200890017
Horst Klemeyer (2021), Das Experiment, Sicheres Experimentieren – Synthese naturidentischer Aromen im Chemieunterricht. Die Ersatzstoffprüfung zur Synthese von Blumen-, Kräuter-, Gemüse- und Obstaromen https://doi.org/10.1002/ckon.202000034