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Herstellung von Dragendorff-Reagenz

ID: 198235  |  Nr: 652  |  Alfred Krause

Schülerversuch ab Jahrgangsstufe 5

Kategorie: Nachweise

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DOI: https://doi.org/10.5281/zenodo.22814017

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Reaktionsgleichung

BiX3 + 4 KI  =>  K[BiI4]  + 3 KX   X= (OH)2NO3      X= vereinfachte Formel; korrekt wäre H9Bi5N4O22  = Bi5O(OH)9(NO3)4  MG = 1461,98 g/mol (Quelle: Gestis-Datenbank)

Nachweisreaktion:
[R3NH]X + K[BiI4]  =>  [R3NH]K[BiI4]  +  KX

Durchführung

Hauptvariante (mit Weinsäure)

Lösung A – Bismutnitrat-Weinsäure-Lösung

1,0 g Weinsäure in 4 ml demin. Wasser lösen (ggf. leicht erwärmen). Anschließend 0,09 g basisches Wismutnitrat [Bismut(III)-subnitrat; Bi5O(OH)9(NO3)4; 0,06 mmol] zugeben. Die Suspension 30 min bei 30–40 °C im Ultraschallbad behandeln (alternativ: 1 h bei 40 °C rühren).

Lösung B – Kaliumiodid-Lösung

1,6 g Kaliumiodid (KI; 9,6 mmol) in 4 ml demin. Wasser lösen.

Vereinigung und Aufarbeitung

Lösung B zu Lösung A geben. Zur orangefarbenen Mischung eine Lösung von 1,7 g Weinsäure in 10 ml demin. Wasser hinzufügen und weitere 15 min bei Raumtemperatur rühren. Die Mischung anschließend mindestens 4 Stunden (oder über Nacht) bei 5–7 °C im Kühlschrank lagern. Den abgesetzten weißen Niederschlag über einen Faltenfilter abfiltrieren und das klare Filtrat in eine braune Glasflasche abfüllen.

  • Haltbarkeit: mindestens 6 Wochen bei 5–7 °C.

Alternative Variante (mit Essigessenz)

0,1 g basisches Wismutnitrat in 8 ml Essigessenz (25 %ig) bei 40 °C für 45 min rühren. Eine Lösung von 1,0 g Kaliumiodid in 2,5 ml demin. Wasser zugeben und weitere ca. 15 min rühren. Die Mischung filtrieren, das Filtrat in eine braune Flasche abfüllen und bei 5–7 °C lagern.

  • Haltbarkeit: ca. 4 Wochen.

Überprüfung der Lösung: 5 ml Wasser in ein Reagenzglas vorlegen und ca. 0,5 ml Reagenz zugeben. Es darf zu keiner Ausfüllung kommen; ansonsten Reagenz neu ansetzen. 

Herstellung eines Sprühreagenzlösung  für die Dünnschichtchronmatographie:
10 ml Essigessenz (25%-ige Essigsäure) + 1 ml Dragendorff - Reagenz mischen und in eine geeignete braune Sprühflasche füllen. Im Kühlschrank aufbewahren. 

Geräte & Material

50 ml Erlenmeyer Koben; Reagenzgläser, Magnetrührer, Ultraschallbad, Trichter, Filterpapier, braune Glasflasche 25 ml. 
Spühflasche 10 ml (Tipp: gut geeignet ist heirfür eine leere, gereinigte braune Nasenspay-Flasche)

Gefahrstoffe
Name Formel CAS-Nr. H-Sätze P-Sätze Piktogramme
Bismutnitrat, basisch Bi₅O(OH)₉(NO₃)₄ 1304-85-4
H272 – Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.
P221 – Mischen mit brennbaren Stoffen /... unbedingt verhindern.
GHS03
Kaliumiodid KI 7681-11-0
H372 – Schädigt die Organe <alle betroffenen Organe nennen> bei längerer oder wiederholter Exposition <Expositionsweg an geben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht>.
P260 – Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.
P264 – Nach Gebrauch ... gründlich waschen.
P270 – Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P314 – Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P501 – Inhalt / Behälter ... zuführen.
GHS08
Weinsäure (OH)₂(CH)₂(COOH)₂ 133-37-9
H318 – Verursacht schwere Augenschäden.
P280 – Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P305+P351+P338 – BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
GHS05
Wasser, entionisiert H₂O 7732-18-5
Essigsäure 25% CH₃COOH·aq
H314 – Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
P280 – Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P363 – Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P308+P310 – BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.
P303+P361+P353 – BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P305+P351+P338 – BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
GHS05
Dragendorff-Reagenz (Munier)
H318 – Verursacht schwere Augenschäden.
H360 – Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen <konkrete Wirkung angeben,sofernbekannt><Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht>.
H373 – Kann die Organe schädigen <alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt> bei längerer oder wiederholterExposition <Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderenExpositionsweg besteht>.
P201 – Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P260 – Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.
P280 – Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P308+P313 – BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P305+P351+P338 – BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
GHS05, GHS08
Persönliche Schutzausrüstung
  • Eine Gestellschutzbrille ist zu tragen.
  • Als Spritzschutz dienen Nitril-Einmalhandschuhe.
  • Ein langer, geschlossener Labormantel (Schutzkittel) ist zu tragen.
Schutzmaßnahmen

Für die Dosierung des Reagenzes für die Nachweisreaktion Einwegpipetten aus Kunststoff verwenden. 
Einmalhandschuhe aus Nitril da nur wässrige Lösungen ausreichend. 

Die für das Dragendorff-Reagenz angegebenen Tätigkeitsbeschränkungen beruhen auf einer automatisierten Zuordnung gemäß der „Richtlinie zur Sicherheit im Unterricht“ (RiSU). Dabei werden die Beschränkungen ausschließlich anhand der GHS-Einstufung der enthaltenen Stoffe festgelegt – unabhängig von den tatsächlich eingesetzten, sehr geringen Stoffmengen und den realen Expositionsszenarien einer Nachweisreaktion auf tertiäre Amine (Alkaloide).

Dieses schematische Verfahren wird dem tatsächlichen, minimalen Gefährdungspotenzial nicht gerecht: Bei der Nachweisreaktion werden lediglich wenige Tropfen des Reagenzes verwendet; eine relevante Aufnahme über Haut oder Atemwege ist bei sachgerechter Handhabung praktisch ausgeschlossen.

Nach Einschätzung der Autoren kann das Reagenz daher zuverlässigen Schülerinnen und Schülern nach einer entsprechenden Unterweisung (Gefährdungsbeurteilung, Schutzbrille, tropfenweise Dosierung, Verhalten bei Hautkontakt) im Tropffläschchen zur eigenständigen Durchführung der Nachweisreaktion ausgehändigt werden.

⚠ Gefahren
  • durch Hautkontakt
  • durch Augenkontakt
  • Brandgefahr
⚠ Weitere Gefahren und Hinweise
  • Unbeabsichtigte Freisetzung
    Schüler und Schülerinnen halten sicheren Abstand zur Gefahrenquelle. Zur Beseitigung der Kontamination sind Schutzbrille, Einmalhandschuhe und bei möglichem Vorhandensein von Aerosolen filtrierende Halbmaske der Schutzstufe FFP3 zu tragen. Kontaminierte Gegenstände oder Oberflächen sofort reinigen bzw. nass aufwischen und gegebenen­falls desinfizieren. Zum Wischen und Aufsaugen Zellstoff verwenden, diesen anschließend autoklavieren und entsorgen. Detaillierte Angaben zur speziesabhängigen Vorgehensweisen sind den Datenblättern der GESTIS-Biostoffdatenbank zu entnehmen.
Substitution Substitution 1
Substitution von Gefahrstoffen, Verwendungsformen und -verfahren wurde geprüft. Der Versuch ist zur Vermittlung wesentlicher Lerninhalte nicht verzichtbar und kann unter Einhaltung der in der Versuchsvorschrift genannten Einschränkungen und mit den dort genannten Schutzmaßnahmen durchgeführt werden.
Gefährliche Stoffeigenschaften oder andere Gefährdungen, die eine Durchführung durch Schüler/innen oder Lehrkräfte grundsätzlich ausschließen würden, sind nicht bekannt. Die Stoffliste DGUV Information 213-098 in degintu.dguv.de wurde berücksichtigt.

Ursprüngliche Vorschrift mit konz. Salzsäure bzw. Eisessig kann durch das Supermarktprodukt Essigessenz (25%-ig) ersetzt werden.
Alternative Variante mit Weinsäure führt zu einem länger haltbaren Reagenz. 

Medien & Abbildungen
Herstellung_Dragendorff_nach-KI_20260905.jpg
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Dragendorff-Reagenz.jpg
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Herstellung Dragendorff-Reagenz

Literatur

Versuchsvorschrift: Herstellung von Dragendorff-Reagenz (2026) Krause, A und Klemeyer, H. DOI: 10.5281/zenodo.22814017

 Dragendorff-Reagenz mit Weinsäure: https://orgprepdaily.wordepress.com/2006/09/27/tlc-staining-solutions/

Dragendorff-Reagenz SDB von Carl Roth: https://www.carlroth.com/medias/SDB-CP33-DE-DE.pdf
Dragendorff-Reagenz nach Munier u. Macheboeuf: Dragendorff G (1872) Beiträge zur gerichtlichen Chemie einzelner organischer Gifte. Schmitzdorff, St Petersburg

Über sichere Schülerexperimente mit Iod siehe; https://doi.org/10.1002/ckon.70002
Video Dragendorff-Reagenz:  Die Alkaloide und das Dragendorff-Reagenz - YouTube