Alkaloide in Verkaufsprodukten

ID: 198774  |  Nr: 659  |  Alfred Krause

Schülerversuch ab Jahrgangsstufe 5

Kategorie: Nachweise

Hinweis: Die Übernahme in das DEGINTU-Konto zwecks Gefährdungsbeurteilung und deren Dokumentation wird empfohlen!
Reaktionsgleichung

Nachweisreaktion:
[R3NH]X + K[BiI4]  =>  [R3NH]K[BiI4]  +  KX

X= (OH)2NO3      X= vereinfachte Formel; korrekt wäre H9Bi5N4O22  = Bi5O(OH)9(NO3)4  MG = 1461,98 g/mol (Quelle: Gestis-Datenbank)

Durchführung

Alkaloid-Nachweis in Verkaufsprodukten mit Dragendorff-Reagenz

Handelsübliche Produkte wie Nikotin-Shots, Snus, Tonic Water und Energy-Drinks werden untersucht und mit Dragendorff-Reagenz auf Alkaloide geprüft.

1. Energy-Drink

Ca. 5 ml Energy-Drink (Dose, Supermarkt) werden in ein Reagenzglas gefüllt und durch kräftiges Schütteln sowie leichtes Erwärmen entgast. Anschließend werden 0,5 ml Dragendorff-Reagenz zugegeben. Es bildet sich kein Niederschlag; die Lösung bleibt klar und gelb.

2. Nikotin-Shot

Nikotin-Shots werden zur Herstellung von Liquids für das Nachfüllen von E-Zigaretten verkauft. Die Liquids lassen sich durch Mischen von Propylenglykol, Glycerin, Aromastoffen und Nikotin-Shot herstellen.

Aus dem Nikotin-Shot wird durch leichtes Drücken der Flasche ein großer Tropfen auf ein Uhrglas gegeben. Davon werden ca. 250 µl mit einer Kunststoffpipette aufgenommen und mit 10 ml demineralisiertem Wasser verdünnt. Zu dieser Lösung werden 250 µl Dragendorff-Reagenz gegeben. Sofort fällt ein orangeroter Niederschlag des sich bildenden Nikotin-Komplexes aus.

3. Snus

Ein Snus-Pouch wird geöffnet, der Inhalt mit 4 ml Wasser versetzt und leicht erwärmt. Die Suspension wird filtriert. Das klare, gelbliche Filtrat wird mit 250 µl Dragendorff-Reagenz versetzt. Sofort fällt ein orangeroter Niederschlag aus (siehe Nikotin-Nachweis in Snuts, https://doi.org/10.5281/zenodo.22646193).

4. Tonic Water

Ca. 5 ml Tonic Water (Supermarkt) werden in ein Reagenzglas gefüllt und durch kräftiges Schütteln sowie leichtes Erwärmen entgast. Zu der Lösung werden 0,5 ml Dragendorff-Reagenz gegeben. Sofort entsteht ein oranger Niederschlag (Chinin).

Geräte & Material

Reagenzgläser, Kunststoffpipetten, Uhrglas, Reagenzglasgestell, Kunststofftrichter, Faltenfilter

Gefahrstoffe
Name Formel CAS-Nr. H-Sätze P-Sätze Piktogramme
Coffein C₈H₁₀N₄O₂ 58-08-2
H302 – Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
P264 – Nach Gebrauch ... gründlich waschen.
P270 – Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P501 – Inhalt / Behälter ... zuführen.
P301+P312 – BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM / Arzt ... anrufen.
GHS07
Nikotin C₁₀H₁₄N₂ 54-11-5
H315 – Verursacht Hautreizungen.
H318 – Verursacht schwere Augenschäden.
H411 – Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H300+H310+H330 – Lebensgefahr bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen
P273 – Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 – Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P405 – Unter Verschluss aufbewahren.
P501 – Inhalt / Behälter ... zuführen.
P301+P310 – BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFOMATIONSZENTRUM / Arzt ... anrufen.
P302+P352+P310 – BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... waschen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... anrufen.
GHS05, GHS06, GHS09
Wasser, entionisiert H₂O 7732-18-5
Chinin C₂₀H₂₄N₂O₂ 130-95-0
H302 – Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317 – Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
P261 – Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.
P264 – Nach Gebrauch ... gründlich waschen.
P270 – Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 – Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P301+P312 – BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM / Arzt ... anrufen.
P302+P352 – BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser / ... waschen.
GHS07
Dragendorff-Reagenz (Munier)
H318 – Verursacht schwere Augenschäden.
H360 – Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen <konkrete Wirkung angeben,sofernbekannt><Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht>.
H373 – Kann die Organe schädigen <alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt> bei längerer oder wiederholterExposition <Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderenExpositionsweg besteht>.
P201 – Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P260 – Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.
P280 – Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P308+P313 – BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P305+P351+P338 – BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
GHS05, GHS08
Persönliche Schutzausrüstung
  • Eine Gestellschutzbrille ist zu tragen.
  • Als Spritzschutz dienen Nitril-Einmalhandschuhe.
  • Ein langer, geschlossener Labormantel (Schutzkittel) ist zu tragen.
⚠ Gefahren
  • durch Hautkontakt
  • durch Augenkontakt
⚠ Weitere Gefahren und Hinweise

Es werden Mengen < 10 ml gehandhabt. Zur Beseitigung von Produkttopfen ist die angegebenen Schutzausrüstung und Wasser mit g#ngigem Spülmittel zu verwenden.  

Substitution Substitution 1
Substitution von Gefahrstoffen, Verwendungsformen und -verfahren wurde geprüft. Der Versuch ist zur Vermittlung wesentlicher Lerninhalte nicht verzichtbar und kann unter Einhaltung der in der Versuchsvorschrift genannten Einschränkungen und mit den dort genannten Schutzmaßnahmen durchgeführt werden.
Gefährliche Stoffeigenschaften oder andere Gefährdungen, die eine Durchführung durch Schüler/innen oder Lehrkräfte grundsätzlich ausschließen würden, sind nicht bekannt. Die Stoffliste DGUV Information 213-098 in degintu.dguv.de wurde berücksichtigt.
Medien & Abbildungen
Nikotin-shot.jpg
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Tonic-Water.jpg
Tonic-Water.jpg
Energy-drink.jpg
Energy-drink.jpg
Snus_2_20260905.jpg
Snus_2_20260905.jpg
Energy_Nikotin_Chinin.JPG
Energy_Nikotin_Chinin.JPG

Vergleichsbild 1-5 wird noch aktualisiert und ausgetauscht (Poss. 2 entfällt),

Hinweise & Kommentare

Die untersuchten Produkte sind alle frei im Handel erhältlich. Lediglich das Dragendorff-Reagenz muss von der Lehrkraft separat hergestellt werden. Die Dosierung der geringen Mengen an Dragendorff-Reagenz kann unter Aufsicht mit einer Kunststoffpipette gefahrlos erfolgen. Aufgrund der geringen Mengen und der Art der Handhabung wird die Gefährdung durch das Reagenz auf ein akzeptables Maß reduziert.

Literatur

Versuchsvorschrift: Alkaloide in Verkaufsprodukten (2026) Krause, A. und Klemeyer, H. DOI: 10.5281/zenodo.22814316

Dragendorff-Reagenz mit Weinsäure: https://orgprepdaily.wordepress.com/2006/09/27/tlc-staining-solutions/

Dragendorff-Reagenz SDB von Carl Roth: https://www.carlroth.com/medias/SDB-CP33-DE-DE.pdf
Dragendorff-Reagenz nach Munier u. Macheboeuf: Dragendorff G (1872) Beiträge zur gerichtlichen Chemie einzelner organischer Gifte. Schmitzdorff, St Petersburg

Über sichere Schülerexperimente mit Iod siehe; DOI: 10.1002/ckon.70002
Video Dragendorff-Reagenz:  Die Alkaloide und das Dragendorff-Reagenz - YouTube