Nachweis von primären und sekundären Aminen mit Ninhydrin
ID: 198784 | Nr: 660 | Alfred Krause
Schülerversuch ab Jahrgangsstufe 5Kategorie: Nachweise
Es werden fünf verschiedene wässrige Lösungen in Reagenzgläsern (RG) hergestellt und mit Ninhydrin-Lösung versetzt.
1. Blindprobe 5 mL demineralisiertes Wasser werden in RG 1 gefüllt und mit 0,5 mL Ninhydrin-Lösung versetzt. Die Mischung wird mit einem Heißluftgebläse auf ca. 50 °C erwärmt.
2. Glycin 5 mL einer 0,05 mol/L Glycin-Lösung werden mit 0,5 mL Ninhydrin-Lösung versetzt. Die Mischung wird mit einem Heißluftgebläse erwärmt, bis eine Violettfärbung auftritt. Beim Stehenlassen vertieft sich die Färbung bis zu einem tiefen Violett.
3. Prolin 5 mL einer 0,05 mol/L Prolin-Lösung werden mit 0,5 mL Ninhydrin-Lösung versetzt. Die Mischung wird mit einem Heißluftgebläse erwärmt, bis eine Gelbfärbung erkennbar wird. Diese vertieft sich beim Stehenlassen.
4. Optional: Dimethylglycin Ca. 1 mL Reaktionsmischung aus dem Versuch „Herstellung von Dimethylglycin" wird mit 2 mL Wasser verdünnt und mit 0,5 mL Ninhydrin-Lösung versetzt. Die Mischung wird mit einem Heißluftgebläse auf ca. 50 °C erwärmt. Es ist keine signifikante Farbänderung zu beobachten.
5. Optional: Methylprolin Ca. 1 mL Reaktionsmischung aus dem Versuch „Herstellung von Methylprolin" wird mit 2 mL Wasser verdünnt und mit 0,5 mL Ninhydrin-Lösung versetzt. Die Mischung wird mit einem Heißluftgebläse auf ca. 50 °C erwärmt. Es ist keine signifikante Farbänderung zu beobachten.
Optionale Ergänzung: Dünnschichtchromatographischer Nachweis
- DC-Platten: Kieselgel auf Glas (2,5 × 7,5 cm)
- Laufmittel: Aceton / Isopropanol / Essigessenz (25 %) im Verhältnis 7 mL : 7 mL : 6 mL
- Laufzeit: ca. 30 min
- Auftragung: links Glycin bzw. Prolin; rechts Nicotin-Lösung als Vergleich (siehe degintu-Nr. 198730)
Nach dem Trockenföhnen der DC-Platten (im Abzug) werden diese zunächst mit Ninhydrin-Sprühreagenz behandelt. Nach dem Trocknen und Markieren der Flecken kann mit Dragendorff-Reagenz das tertiäre Amin im Nicotin sichtbar gemacht werden.
Abzug, 5 Reagenzgläser, Reagenzglasgestell, Heißluftgebläse, DC-Platten (Kieselgel), DC-Kammer, Pipetten aus Kunststoff
| Name | Formel | CAS-Nr. | H-Sätze | P-Sätze | Piktogramme |
|---|---|---|---|---|---|
| Glycin | NH₂CH₂COOH | 56-40-6 | |||
| Prolin | C₅H₉NO₂ | 609-36-9 | |||
| Ninhydrin-Sprühlösung 0,5% in Ethanol | C₉H₆O₄ | 485-47-2 |
H225
– Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H319
– Verursacht schwere Augenreizung.
|
P210
– Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
P240
– Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P403+P233
– Behälter dicht verschlossen an einem gut belüfteten Ort aufbewahren.
P305+P351+P338
– BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
|
GHS02, GHS07 |
| Ninhydrin | C₉H₆O₄ | 485-47-2 |
H302
– Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
– Verursacht Hautreizungen.
H319
– Verursacht schwere Augenreizung.
|
P301+P312+P330
– BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. Mund ausspülen.
P305+P351+P338
– BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
|
GHS07 |
| N,N-Dimethylglycin | C₄H₉NO₂ | 1118-68-9 |
H302
– Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
|
P264
– Nach Gebrauch ... gründlich waschen.
P270
– Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280
– Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P301+P312
– BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM / Arzt ... anrufen.
|
GHS07 |
| N-Methylprolin | C₆H₁₁NO₂ | 475-11-6 |
-
Eine Gestellschutzbrille ist zu tragen.
-
Als Spritzschutz dienen Nitril-Einmalhandschuhe.
-
Ein langer, geschlossener Labormantel (Schutzkittel) ist zu tragen.
-
durch Hautkontakt
-
durch Augenkontakt
-
Brandgefahr
Das Trockenföhnen der DC-Platten ist im Abzug durchzuführen. Ebenso das Besprühen mit Ninhydrin, bzw. Dragendorff.
Gefährliche Stoffeigenschaften oder andere Gefährdungen, die eine Durchführung durch Schüler/innen oder Lehrkräfte grundsätzlich ausschließen würden, sind nicht bekannt. Die Stoffliste DGUV Information 213-098 in degintu.dguv.de wurde berücksichtigt.
Versuchsvorschrift: Nachweis von primären und sekundären Aminen mit Ninhydrin (2026) Krause, A. und Klemeyer, H. DOI: 10.5281/zenodo.22831346