Preparation of Dragendorff’s reagent
ID: 198235 | No.: 652 | Alfred Krause
School experiment from Year 5 onwardsCategory: Evidence
BiX₃ + 4 KI => K[BiI₄] + 3 KX X = (OH)₂NO₃ X = simplified formula; the correct formula would be H₉Bi₅N₄O₂₂ = Bi₅O(OH)₉(NO₃)₄ MG = 1461.98 g/mol (Source: Gestis database)
Confirmatory reaction:
[R₃NH]X + K[BiI₄] => [R₃NH]K[BiI₄] + KX
Main method (using tartaric acid)
Solution A – Bismuth nitrate and tartaric acid solution
Dissolve 1.0 g of tartaric acid in 4 ml of deionised water (warm gently if necessary). Then add 0.09 g of basic bismuth nitrate [bismuth(III) subnitrate; Bi₅O(OH)₉(NO₃)₄; 0.06 mmol]. Treat the suspension in an ultrasonic bath for 30 minutes at 30–40 °C (alternatively: stir for 1 hour at 40 °C).
Solution B – Potassium iodide solution
Dissolve 1.6 g of potassium iodide (KI; 9.6 mmol) in 4 ml of deionised water.
Combining and processing
Add Solution B to Solution A. To the orange-coloured mixture, add a solution of 1.7 g tartaric acid in 10 ml deionised water and stir for a further 15 minutes at room temperature. Then store the mixture in the fridge at 5–7 °C for at least 4 hours (or overnight). Filter off the white precipitate using a pleated filter and transfer the clear filtrate to a brown glass bottle.
- Shelf life: at least 6 weeks at 5–7 °C.
Alternative method (using vinegar essence)
Stir 0.1 g of basic bismuth nitrate into 8 ml of vinegar essence (25 % solution) at 40 °C for 45 minutes. Add a solution of 1.0 g potassium iodide in 2.5 ml deionised water and stir for a further approx. 15 minutes. Filter the mixture, transfer the filtrate to a brown bottle and store at 5–7 °C.
- Shelf life: approx. 4 weeks.
Testing the solution: Place 5 ml of water in a test tube and add approximately 0.5 ml of reagent. The solution must not reach the top of the tube; if it does, prepare a fresh batch of reagent.
Preparation of a spray reagent solution for thin-layer chromatography:
Mix 10 ml of vinegar essence (25% acetic acid) with 1 ml of Dragendorff’s reagent and pour into a suitable brown spray bottle. Store in the fridge.
50 ml Erlenmeyer flask; test tubes, magnetic stirrer, ultrasonic bath, funnel, filter paper, 25 ml brown glass bottle.
10 ml spray bottle (Tip: an empty, cleaned brown nasal spray bottle works well for this)
| Name | Formula | CAS no. | H-statements | P-statements | Pictograms |
|---|---|---|---|---|---|
| Bismutnitrat, basisch | Bi₅O(OH)₉(NO₃)₄ | 1304-85-4 |
H272
– May intensify a fire; oxidising agent.
German original: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. |
P221
– Mixing with flammable substances /... must be prevented at all costs.
German original: Mischen mit brennbaren Stoffen /... unbedingt verhindern. |
GHS03 |
| Kaliumiodid | KI | 7681-11-0 |
H372
– Causes damage to the organs <list all affected organs> following prolonged or repeated exposure <specify the route of exposure if there is conclusive evidence that this risk does not exist via any other route of exposure>.
German original: Schädigt die Organe <alle betroffenen Organe nennen> bei längerer oder wiederholter Exposition <Expositionsweg an geben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht>. |
P260
– Do not breathe in dust, smoke, gas, mist, vapour or aerosols.
German original: Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.
P264
– After use … wash thoroughly.
German original: Nach Gebrauch ... gründlich waschen.
P270
– Do not eat, drink or smoke whilst using this product.
German original: Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P314
– If you feel unwell, seek medical advice / seek medical assistance.
German original: Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P501
– Feed the contents / container ...
German original: Inhalt / Behälter ... zuführen. |
GHS08 |
| Weinsäure | (OH)₂(CH)₂(COOH)₂ | 133-37-9 |
H318
– Causes serious eye damage.
German original: Verursacht schwere Augenschäden. |
P280
– Wear protective gloves / protective clothing / eye protection / face protection.
German original: Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P305+P351+P338
– IF IN EYES: Rinse gently with water for several minutes. Remove any contact lenses if possible. Continue rinsing.
German original: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
GHS05 |
| Wasser, entionisiert | H₂O | 7732-18-5 | |||
| Essigsäure 25% | CH₃COOH·aq |
H314
– Causes severe chemical burns to the skin and serious damage to the eyes.
German original: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. |
P280
– Wear protective gloves / protective clothing / eye protection / face protection.
German original: Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P363
– Wash contaminated clothing before wearing it again.
German original: Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P308+P310
– IN THE EVENT OF EXPOSURE OR IF AFFECTED: Call the POISON INFORMATION CENTRE or a doctor immediately.
German original: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.
P303+P361+P353
– IF IN CONTACT WITH THE SKIN (or hair): Remove all contaminated clothing immediately. Wash the skin with water or take a shower.
German original: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P305+P351+P338
– IF IN EYES: Rinse gently with water for several minutes. Remove any contact lenses if possible. Continue rinsing.
German original: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
GHS05 | |
| Dragendorff-Reagenz (Munier) |
H318
– Causes serious eye damage.
German original: Verursacht schwere Augenschäden.
H360
– May impair fertility or harm the unborn child <specify the specific effect, if known><specify the route of exposure, provided there is conclusive evidence that the risk does not exist via any other route of exposure>.
German original: Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen <konkrete Wirkung angeben,sofernbekannt><Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht>.
H373
– May cause damage to organs <list all affected organs, where known> following prolonged or repeated exposure <specify the route of exposure if there is conclusive evidence that this risk does not exist for any other route of exposure>.
German original: Kann die Organe schädigen <alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt> bei längerer oder wiederholterExposition <Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderenExpositionsweg besteht>. |
P201
– Obtain specific instructions before use.
German original: Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P260
– Do not breathe in dust, smoke, gas, mist, vapour or aerosols.
German original: Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.
P280
– Wear protective gloves / protective clothing / eye protection / face protection.
German original: Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P308+P313
– IN CASE OF EXPOSURE OR IF AFFECTED: Seek medical advice / seek medical assistance.
German original: BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P305+P351+P338
– IF IN EYES: Rinse gently with water for several minutes. Remove any contact lenses if possible. Continue rinsing.
German original: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
GHS05, GHS08 |
H/P statements: machine translation, with the German original below (authoritative). Name, formula, CAS no. and pictograms are not translated.
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Safety goggles must be worn.German originalEine Gestellschutzbrille ist zu tragen.
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Disposable nitrile gloves are used as splash protection.German originalAls Spritzschutz dienen Nitril-Einmalhandschuhe.
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A long, full-length laboratory coat (protective gown) must be worn.German originalEin langer, geschlossener Labormantel (Schutzkittel) ist zu tragen.
Use disposable plastic pipettes to measure out the reagent for the detection reaction.
Nitrile disposable gloves, as only aqueous solutions are required.
Für die Dosierung des Reagenzes für die Nachweisreaktion Einwegpipetten aus Kunststoff verwenden.
Einmalhandschuhe aus Nitril da nur wässrige Lösungen ausreichend.
The restrictions on use specified for Dragendorff’s reagent are based on an automated classification in accordance with the ‘Guidelines on Safety in the Classroom’ (RiSU). These restrictions are determined solely on the basis of the GHS classification of the substances contained – irrespective of the very small quantities of substances actually used and the real-world exposure scenarios associated with a detection reaction for tertiary amines (alkaloids).
This schematic approach does not do justice to the actual, minimal hazard potential: only a few drops of the reagent are used in the detection reaction; significant absorption via the skin or respiratory tract is practically impossible if handled correctly.
In the authors’ opinion, the reagent can therefore be safely handed out to pupils in a dropper bottle for them to carry out the detection reaction independently, provided they have received appropriate instruction (risk assessment, safety goggles, drop-by-drop dosing, action to take in the event of skin contact).
Die für das Dragendorff-Reagenz angegebenen Tätigkeitsbeschränkungen beruhen auf einer automatisierten Zuordnung gemäß der „Richtlinie zur Sicherheit im Unterricht“ (RiSU). Dabei werden die Beschränkungen ausschließlich anhand der GHS-Einstufung der enthaltenen Stoffe festgelegt – unabhängig von den tatsächlich eingesetzten, sehr geringen Stoffmengen und den realen Expositionsszenarien einer Nachweisreaktion auf tertiäre Amine (Alkaloide).
Dieses schematische Verfahren wird dem tatsächlichen, minimalen Gefährdungspotenzial nicht gerecht: Bei der Nachweisreaktion werden lediglich wenige Tropfen des Reagenzes verwendet; eine relevante Aufnahme über Haut oder Atemwege ist bei sachgerechter Handhabung praktisch ausgeschlossen.
Nach Einschätzung der Autoren kann das Reagenz daher zuverlässigen Schülerinnen und Schülern nach einer entsprechenden Unterweisung (Gefährdungsbeurteilung, Schutzbrille, tropfenweise Dosierung, Verhalten bei Hautkontakt) im Tropffläschchen zur eigenständigen Durchführung der Nachweisreaktion ausgehändigt werden.
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through skin contactGerman originaldurch Hautkontakt
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through eye contactGerman originaldurch Augenkontakt
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Fire hazardGerman originalBrandgefahr
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Unintentional releasePupils must maintain a safe distance from the source of danger. To remove the contamination, safety goggles, disposable gloves and, where aerosols may be present, an FFP3-rated filtering half-mask must be worn. Contaminated objects or surfaces must be cleaned or wiped down with a damp cloth immediately and, where necessary, disinfected. Use cellulose paper for wiping and absorbing; this must then be autoclaved and disposed of. Detailed information on species-specific procedures can be found in the data sheets of the GESTIS biological agent database.German originalSchüler und Schülerinnen halten sicheren Abstand zur Gefahrenquelle. Zur Beseitigung der Kontamination sind Schutzbrille, Einmalhandschuhe und bei möglichem Vorhandensein von Aerosolen filtrierende Halbmaske der Schutzstufe FFP3 zu tragen. Kontaminierte Gegenstände oder Oberflächen sofort reinigen bzw. nass aufwischen und gegebenenfalls desinfizieren. Zum Wischen und Aufsaugen Zellstoff verwenden, diesen anschließend autoklavieren und entsorgen. Detaillierte Angaben zur speziesabhängigen Vorgehensweisen sind den Datenblättern der GESTIS-Biostoffdatenbank zu entnehmen.
There are no known hazardous properties of the substances or other risks that would, in principle, preclude the experiment from being carried out by pupils or teachers. The list of substances in DGUV Information 213-098 at degintu.dguv.de has been taken into account.
The original recipe using concentrated hydrochloric acid or glacial acetic acid can be replaced with the supermarket product ‘vinegar essence’ (25 per cent).
An alternative version using tartaric acid results in a reagent with a longer shelf life.
Preparation of Dragendorff’s reagent
Experimental procedure: Preparation of Dragendorff’s reagent (2026) Krause, A and Klemeyer, H. DOI: 10.5281/zenodo.22814017
Dragendorff’s reagent with tartaric acid: https://orgprepdaily.wordepress.com/2006/09/27/tlc-staining-solutions/
Dragendorff’s reagent MSDS from Carl Roth: https://www.carlroth.com/medias/SDB-CP33-DE-DE.pdf
Dragendorff’s reagent according to Munier and Macheboeuf: Dragendorff G (1872) Contributions to forensic chemistry regarding individual organic poisons. Schmitzdorff, St Petersburg
For information on safe school experiments with iodine, see: https://doi.org/10.1002/ckon.70002
Video on Dragendorff’s reagent: Alkaloids and Dragendorff’s reagent – YouTube